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Boc-L-Sez-OH
Chemischer Name: Boc selenazolidine carboxylic acid // Synonyme: Boc-Sez-OH, (4R)-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-1,3-selenazolidine-4-carboxylic acid
- Art-Nr.:BAA4880
- CAS Nr.:1841180-44-6
- Formel:C9H15NO4Se
- Lagertemperatur:2-8°C
- Molare Masse:280,19 g/mol
- Reinheit:min.98%
Ab 108,00 €
description
This selenocysteine-derived building-block is used in NCL/deselenization technique. NCL is performed at selenocysteine followed by a selective deselenization reaction, which converts the Sec at the ligation site into Ala in the presence of unprotected Cys residues. Sez is deprotected into Sec by treatment with MeONH2 at pH 4. Sez can also be deprotected using Cu(II) salts. The deselenization reaction is done using TCEP in the presence of DTT.
references
Chemical Synthesis of Proteins with Non-Strategically Placed Cysteines Using Selenazolidine and Selective Deselenization; P. S. Reddy, S. Dery, N. Metanis; Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55(3): 992-995. https://doi.org/10.1002/anie.201509378
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Utilizing Copper-Mediated Deprotection of Selenazolidine for Cyclic Peptide Synthesis; Z. Zhao, N. Metanis; J. Org. Chem. 2020; 85(3): 1731-1739. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b02644
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