Fmoc-L-F2Pmp-OH

Chemischer Name: 4-(Difluorophosphonomethyl)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine // Synonyme: Fmoc-L-Phe(4-CF2PO3)-OH, Fmoc-L-p-(Phosphono-difluoromethyl)phenylalanine, (2S)-3-[4-[Difluoro(phosphono)methyl]phenyl]-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)propanoicacid, 4-(Difluorophospho nomethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-P

  • Art-Nr.:FAA5595
  • CAS Nr.:160751-44-0
  • Formel:C25H22F2NO7P
  • Lagertemperatur:-20°C
  • Molare Masse:517,42 g/mol

Ab 300,00 €

Gruppiert Produkte - Artikel
Anzahl Verpackungsgröße Preis SKU Warenverfügbarkeit
100 mg
300,00 €
FAA5595.0100
11-20 Arbeitstage
250 mg
550,00 €
FAA5595.0250
11-20 Arbeitstage
Sicherheitsdatenblätter
description

Hydrolysis-stable mimic of Phosphotyrosine; fluorination makes the phoshonic acid more acidic and thus a better mimic of phosphotyrosine than Pmp (compare to FAA1745 Fmoc-L-Pmp-OH and FAA5590 Fmoc-L-Pmp(OtBu)2-OH)


references

An Intrinsic Hydrophobicity Scale for Amino Acids and Its Application to Fluorinated Compounds; W. Hoffmann, J. Langenhan, S. Huhmann, J. Moschner, R. Chang, M. Accorsi, J. Seo, J. Rademann, G. Meijer, B. Koksch, M. T. Bowers, G. von Helden and K. Pagel; Angew Chem Int Ed Engl 2019; 58: 8216-8220. https://doi.org/10.1002/anie.201813954

Phosphatase-Stable Phosphoamino Acid Mimetics That Enhance Binding Affinities with the Polo-Box Domain of Polo-like Kinase 1; D. Hymel and T. R. Burke, Jr.; ChemMedChem 2017; 12: 202-206. https://doi.org/10.1002/cmdc.201600574

Cell-permeable bicyclic peptidyl inhibitors against T-cell protein tyrosine phosphatase from a combinatorial library; H. Liao and D. Pei; Org Biomol Chem 2017; 15: 9595-9598. https://doi.org/10.1039/c7ob02562a

Azide-alkyne cycloaddition-mediated cyclization of phosphonopeptides and their evaluation as PTP1B binders and enrichment tools; C. Meyer, B. Hoeger, J. Chatterjee and M. Kohn; Bioorg Med Chem 2015; 23: 2848-53. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2015.03.015

Development of accessible peptidic tool compounds to study the phosphatase PTP1B in intact cells; C. Meyer, B. Hoeger, K. Temmerman, M. Tatarek-Nossol, V. Pogenberg, J. Bernhagen, M. Wilmanns, A. Kapurniotu and M. Kohn; ACS Chem Biol 2014; 9: 769-76. https://doi.org/10.1021/cb400903u

A highly selective and potent PTP-MEG2 inhibitor with therapeutic potential for type 2 diabetes; S. Zhang, S. Liu, R. Tao, D. Wei, L. Chen, W. Shen, Z. H. Yu, L. Wang, D. R. Jones, X. C. Dong and Z. Y. Zhang; J Am Chem Soc 2012; 134: 18116-24. https://doi.org/10.1021/ja308212y

Acquisition of a potent and selective TC-PTP inhibitor via a stepwise fluorophore-tagged combinatorial synthesis and screening strategy; S. Zhang, L. Chen, Y. Luo, A. Gunawan, D. S. Lawrence and Z. Y. Zhang; J Am Chem Soc 2009; 131: 13072-9. https://doi.org/10.1021/ja903733z

Cellular effects of small molecule PTP1B inhibitors on insulin signaling; L. Xie, S. Y. Lee, J. N. Andersen, S. Waters, K. Shen, X. L. Guo, N. P. Moller, J. M. Olefsky, D. S. Lawrence and Z. Y. Zhang; Biochemistry 2003; 42: 12792-804. https://doi.org/10.1021/bi035238p

Acquisition of a specific and potent PTP1B inhibitor from a novel combinatorial library and screening procedure; K. Shen, Y. F. Keng, L. Wu, X. L. Guo, D. S. Lawrence and Z. Y. Zhang; J Biol Chem 2001; 276: 47311-9. https://doi.org/10.1074/jbc.M106568200

Why is phosphonodifluoromethyl phenylalanine a more potent inhibitory moiety than phosphonomethyl phenylalanine toward protein-tyrosine phosphatases?; L. Chen, L. Wu, A. Otaka, M. S. Smyth, P. P. Roller, T. R. Burke, Jr., J. den Hertog and Z. Y. Zhang; Biochemical and biophysical research communications 1995; 216: 976-84. https://doi.org/10.1006/bbrc.1995.2716

Potent inhibition of insulin receptor dephosphorylation by a hexamer peptide containing the phosphotyrosyl mimetic F2Pmp; T. R. Burke, Jr., H. K. Kole and P. P. Roller; Biochemical and biophysical research communications 1994; 204: 129-34. https://doi.org/10.1006/bbrc.1994.2435


* Disclaimer
Wir verweisen auf unsere Allgemeinen Geschäftsbedingungen.
Alle Angaben in unserem Webshop sind nach bestem Wissen und Gewissen zusammengestellt.
Preise und Warenverfügbarkeiten können sich ändern und bedürfen einer Rückbestätigung. Für weitere Informationen kontaktieren Sie uns bitte.

Benötigen Sie weitere Informationen über dieses Produkt?

kontaktieren Sie uns

Schneller Kontakt

Bitte senden Sie mir mehr Informationen über

Produkte, die Sie auch interessieren könnten!