Boc-L-Phe(4-Eth)-OH

Nom chimique: N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-4-Ethynyl-L-phenylalanine // Synonymes: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid, Boc-Phe(4-Eth)-OH, Boc-4-Ethynyl-L-phenylalanine, Boc-p-Ethynyl-L-phenylalanine, Boc-p-Ethynyl-phenylalanine,Boc-4-Ethynyl-pheny lalanine, Boc-para-Ethynyl-Phe, Boc-para-Ethynyl-L

  • n° Art.:BAA4670
  • n° CAS:169158-05-8
  • Formule:C16H19NO4
  • Storage temperature:2-8°C
  • Masse moléculaire:289,33 g/mol

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description

This Boc-protected non canonical substituted phenylalanine contains a chemical handle, e.g. for post-translational biorthogonal conjugation reactions, e.g. by copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions (CuAAC), an efficient Click Chemistry Reaction. CuAAC is orthogonal in the context of proteins and other cellular components, enabling applications in bacteria and mammalian cell lines. Furthermore, alkyne-alkyne coupling reactions are evaluated in peptide chemistry to cyclize or functionalize peptidic backbones.


references

Synthesis of heterocycle-bridged macrocycles through 1,3-diyne transformation; S. Verlinden, S. Ballet, G. Verniest; Eur. J. Org. Chem. 2016; 35: 5807-5812. https://doi.org/10.1002/ejoc.201601215.

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