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Fmoc-ACA-OH
Chemischer Name: 7-(9-Fluorenylmethyloxycarbonylamino)-coumarin-4-acetic acid
- Art-Nr.:RL-1170
- CAS Nr.:378247-75-7
- Formel:C26H19NO6
- Lagertemperatur:2-8°C
- Molare Masse:441,43 g/mol
- Reinheit:min. 98%
Ab 252,00 €
description
Fmoc-ACA is used for solid-phase syntheses of fluorogenic protease substrates based on 7-amino-4-carbamoylmethylcoumarin (ACC).
Fmoc-ACA can be loaded onto polystyrene Rink resin and requires three repeated couplings to achieve 89% substitution. The unreacted amine functionalities have to be capped using acetic anhydride.
(a) Rink amine resins (0.5 equiv.), DIC/HOBt, DCM/DMF (7:3 v/v), 3x 30 min, (b) Acetic Anhydride (20 equiv.), Pyridine (10 equiv.), 30 min, (c) Piperidine in DMF (1:4 v/v), 2x 5 min, 30 min.
Fmoc-ACA-OH is incorporated into peptides as Fluorogenic marker for protease substrates.
references
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“Approaches to High Throughput Physical Organic Chemistry” Portal, C.; Bradley, M. Org. Biomol. Chem. (Emerging Areas) 2007; 5: 587-592.
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DOI:10.1073/pnas.1318548111;
Rut, Wioletta; Poreba, Marcin; Kasperkiewicz, Paulina; Snipas, Scott J.; Drag, Marcin Journal of Medicinal Chemistry (2018), 61(12), 5222-5234. DOI:10.1021/acs.jmedchem.8b00026.
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