Fmoc-L-Ser(Msbh)-OH

Chemischer Name: N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-(4,4'-dimethylsulfinylbenzhydryl)-L-serine // Synonyme: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-(bis(4-(methylsulfinyl)phenyl)methyl)-L-serine, Fmoc-Ser(Msbh)-OH, Safety-Catch L-Serine

  • Art-Nr.:FAA8835
  • CAS Nr.:2919325-46-3
  • Lagertemperatur:2-8°C
  • Formel:C33H31NO7S2
  • Molare Masse:617,73 g/mol

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A Fmoc protected L-Cysteine for SPSS, with an MsbH protected thiol group. The MsbH protecting group is removed by reduction of the sulfoxides, followed by acidolysis with TFA.


references

The p-(methylsulfinyl)benzyl group: a trifluoroacetic acid (TFA)-stable carboxyl-protecting group readily convertible to a TFA-labile group; J. M. Samanen, E. Brandeis; J. Org. Chem. 1988; 53(3): 561-569. https://doi.org/10.1021/jo00238a016

Solid-Phase Synthesis Using a Four-Dimensional (Safety-Catch) Protecting Group Scheme; F. Albericio, S. Noki, E. Brasil, H. Zhang, T. Bruckdorfer, B. G. de la Torre; J. Org. Chem. 2022; 87: 9443-9453. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01056



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