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Boc-L-Sec(Mob)-OH
Chemischer Name: N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-Se-(4-methoxybenzyl)-L-selenocysteine // Synonyme: Boc-Sec(PMB)-OH, Boc-Sec(pMeOBzl)-OH, (R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxybenzylselanyl)propanoic acid, Boc-Sec(Mob)-OH
- Art-Nr.:BAA3760
- CAS Nr.:959415-39-5
- Formel:C16H23NO5Se
- Lagertemperatur:2-8°C
- Molare Masse:388,32 g/mol
- Reinheit:min. 98%
- Enantiomerenreinheit:min. 99,9%
Ab 108,00 €
description
Selenocysteine (Sec) is a natural amino acid and this building block can be used to incorporate it into a peptide sequence. Sec has also been used successfully for native chemical ligation (NCL), as selenium shows higher nucleophilicity than sulfur. Acylation with an amino acid will result in a selenium ester as intermediate. After SeàN acyl shift the thermodynamically more stable amid will result forming a natural amide bond. Deselenification can be carried out with reductive agents yielding alanine at this position in the peptide sequence.
references
Selenopeptide chemistry; Markus Muttenthaler, Paul F. Alewood; J. Pept. Sci. 2008; 14(12): 1223-1239. DOI: org/10.1002/psc.1075
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Oxidative Deselenization of Selenocysteine: Applications for Programmed Ligation at Serine; Lara R. Malins, Nicholas J. Mitchell, Sheena McGowan, and Richard J. Payne; Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 12716 -12721. DOI: 10.1002/anie.201504639
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Syntheses and Biological Activities of Selenium Analogs of á-Rat Atrial Natriuretic Peptide; Takaki Koide, Hiromi Itoh, Akira Otaka, Mayumi Furuya, Yasuo Kitajima, Nobutaka Fujii; Chem. Pharm. Bull. 1993; 41(9): 1596-1600 . DOI: org/10.1248/cpb.41.1596
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