Boc-L-Sec(Mob)-OPfp

Chemischer Name: N-alpha-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxybenzyl-L-selenocysteine pentafluorophenyl ester // Synonyme: Boc-L-Sec(pMeOBzl)-OPfp, Boc-Sec(MBzl)-OPfp, Boc-L-Sec(Pmb)-OPfp, Boc-Sec(Mob)-OPfp, Boc-L-4-methoxybenzyl selenocysteine petafluorophenyl ester, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl(2R)-2-{[(tert-butoxy)car bonyl]amino}-3-{[(4-methoxyphenyl)methyl]selanyl}p

  • Art-Nr.:BAA4830
  • CAS Nr.:1257525-48-6
  • Formel:C22H22F5NO5Se
  • Lagertemperatur:-20°C
  • Molare Masse:554,38 g/mol
  • Reinheit:min. 98%
  • Enantiomerenreinheit:min. 99,7%

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Isomeric purity >99.9%. Building block for the introduction of selenocysteine by SPPS in the terminal position. Due to difficult coupling of Boc-Sec(Mob), this is an alternative building block for introduction of Sec residue into peptides.

Peptides containing selenocysteine can be cleaved from the resin with simultaneous side-chain deprotection by treatment with 5% (v/v) water, 95% (v/v) trifluoroacetic acid (TFA), 0.4 M 2,2’-dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) for 7 min at 60 °C or 2 h at RT.


references

Reference:

Selenoglutaredoxin as a Glutathione Peroxidase Mimic; G. Casi, G. Roelfes, D. Hilvert; ChemBioChem 2008; 9(10): 1623-1631. https://doi.org/10.1002/cbic.200700745.


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